В четвертьфинале Кубка состоялись пять матчей: калининградский «Продгород» играл с гурьевским «Темпом», балтийская «Искра» - с калининградским «Тентом»,  «Неман» - с «Красной звездой» из Советска, ДЮСШОР из Светлого - со «Сменой» из Гусева. Первый матч между лидером первого круга «Продгородом» и обладателем третьего места «Темпом» прошел в областном центре и был сыгран под «звездным знаком» пенальти: с помощью одиннадцатиметрового гурьевцы вырвались вперед, с пенальти отыгрались калининградцы. А завершилось все одиннадцатиметровыми. Итог игры: 4:1 в пользу «Продгорода».
Обе команды, кроме «разведки боем», ничего особенного не показали, хотя калининградцы смотрелись активнее. Правда, часто игроки теряли мяч, чем гурьевцы успевали воспользоваться. После одного из таких досадных эпизодов и  назначили пенальти: Евсин пошел вперед, был сбит в штрафной площадке хозяев, а Трофимов успешно реализовал назначенный за снос партнера одиннадцатиметровый. Во втором тайме картина изменилась после назначения пенальти за снос Хасьянова. Ситуация была спорная, и гурьевцы, чувствуя, что калининградцы своего не упустят, довольно долго возмущались. Так оно и вышло: Дементьев не подкачал. Гурьевцы, разозленные судейским решением, предприняли опасную вылазку к воротам соперника, однако ничего не вышло: Назаров промазал в створ с нескольких метров. Стало понятно, что лимит пенальти в этой игре исчерпан не полностью: назначена серия послематчевых одиннадцатиметровых. И тут гурьевцам не повезло: из трех штрафных ударов ни один не был реализован! Первый пробит выше ворот, второй, нацеленный в левый нижний угол, прошел мимо, а третий очень красиво отразил вратарь. Калининградцы же, наоборот, забили все три раза, причем в один и тот же угол - левый нижний. Что говорят тренеры  Сергей Фартушный, «Темп», Гурьевск:
- Я считаю, что игра была достаточно ровная. Пенальти, конечно, спорный, но это судейское решение. В целом игроки мои установки выполнили. Правда, не всегда удавалось держать вратаря в напряжении. Сергей Клименко, «Продгород», Калининград:
- Игра тяжелая. Жара тоже внесла свои коррективы. У нас было больше, чем обычно, потерь мяча и, соответственно, много контратак со стороны противника. Он избрал оборонительную тактику с форвардом Евсиным, играл напористо и часто заставлял наших ошибаться, что и привело к пенальти. Из своих я бы выделил вратаря. Но сыграли ниже своих возможностей: Кратюка и Шапова отдали в «Балтику-2», и пришлось переделывать игру.